「1999年、テック株のバリュエーションは完全に狂気だった。PER（株価収益率）が100倍、200倍の企業が毎日株価を倍にしていく。一方で、我々が長年愛してきた素晴らしいキャッシュフローを生み出すオールド・エコノミーの企業群は、誰にも見向きもされず放置されていた。私はテック株を空売りし、バリュー株をロングした。論理的にもファンダメンタルズ的にも絶対的に正しかった。しかし、タイミングが早すぎたのだ」
ジュリアン・ロバートソン率いるタイガー・マネジメントは、1990年代のウォール街で無敵の存在だった。しかし、1990年代後半に巻き起こった「ドットコム・バブル（ITバブル）」が、彼の輝かしいファンドに終止符を打つことになる。利益を全く出していないインターネット関連企業の株価が無限に上がり続ける異常な相場環境に対し、徹底的なファンダメンタルズ分析を信条とするロバートソンは真っ向から勝負を挑んだ。
非合理な市場との死闘、そして伝説の幕引き
ロバートソンは、バリュエーションが完全に崩壊しているIT銘柄群を徹底的に空売り（ショート）し、USエアウェイズなどの割安な伝統的企業の株式を買い増した（ロング）。財務データに基づけば、彼のポジションは非の打ち所がなかった。しかし、市場の狂気は彼の想定をはるかに超えて長期化した。
市場は長期的には合理的になる。しかし「長期」がいつ来るかは誰にも分からない。そして、「長期」が来る前に破産する可能性がある。
「ニューエコノミー」という言葉に酔いしれた投資家たちは、バリュー株には見向きもせずIT株を買い漁り、タイガー・ファンドのパフォーマンスはNASDAQ指数に対して劇的にアンダーパフォームし続けた。結果として、顧客からの猛烈な資金流出（解約）が止まらなくなり、ロバートソンは2000年3月、ついにタイガー・マネジメントの閉鎖を決断する。
皮肉なことに、彼がファンドを閉鎖した2000年3月は、まさにドットコム・バブルの「大天井（歴史的なピーク）」であった。その数週間後からIT銘柄はナイアガラの滝のように大暴落を始め、数年間にわたって底なしの弱気相場が続くことになる。もしロバートソンがあと3ヶ月、あるいは半年だけファンドを維持できていれば、彼のショートポジションは天文学的な利益を生み出し、歴史上最も偉大なトレードとして語り継がれていただろう。しかし、現実の金融市場において「早すぎる正解」は、「間違い」と同じ結果をもたらすのである。
この壮絶なエピソードは、マクロ投資家やバリュー投資家にとって最も重い教訓を含んでいる。著名経済学者ケインズの「市場はあなたが支払い能力を維持できる以上に長く、非合理であり続けることができる」という言葉を、ロバートソンは身をもって証明してしまった。
現在のAIバブルや暗号資産市場においても、同様の現象が観察される。ファンダメンタルズから乖離した「狂気」の相場に対して、個人投資家がフルレバレッジで逆張り（空売り）を仕掛けるのは文字通り自殺行為である。「市場が間違っている」と確信したとしても、自分のポジションが清算（マージンコール）されずに耐え切れるだけの時間的余裕と、十分な余力（ポジションサイズのコントロール）がなければ、ロバートソンのような悲劇を繰り返すことになる。正しい分析力だけでなく、「市場の不条理に耐え抜くための資金管理」こそが、投資における究極の防衛策である。
